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DBCO-NHS Ester的化学特性和反应机理

时间:2024-04-18    阅读:322    点赞:0

DBCO-NHS Ester具有自身的化学特性和反应机理,主要集中在其活性基团的特异性反应和与叠氮化合物的点击反应。以下是DBCO-NHS Ester的化学特性和反应机理的详细说明:

 

活性基团特性:

DBCO-NHS Ester的活性基团是NHS酯基团(N-Hydroxysuccinimide ester),它是一种活性的酯化合物。这种酯基团在水溶液中稳定,在适当的条件下可以与生物分子中的游离氨基发生SN2亲核取代反应。

NHS酯基团的活性使得DBCO-NHS Ester具有高度特异性,主要与生物分子中的氨基反应,而不与其他官能团发生不必要的反应。

DBCO-NHS 

与生物分子的反应机理:

在水溶液中,DBCO-NHS Ester的NHS酯基团可以与生物分子中的游离氨基发生SN2亲核取代反应。在这个反应中,NHS酯基团首先被攻击,释放出NHS酰基,并形成酰胺中间体。

酰胺中间体随后与生物分子中的氨基形成新的酰胺键,同时将DBCO基团引入到生物分子中。这样,DBCO-NHS Ester可以在生物分子上引入DBCO基团,实现蛋白质的化学修饰或标记。

 

与叠氮化合物的点击反应:

DBCO基团与含有亲电叠氮基团的化合物(例如叠氮化合物)之间的点击反应是DBCO-NHS Ester的另一个重要特性。这种反应具有高选择性和快速的特点,不受溶剂、pH值或其他生物体液中的影响。

点击反应的机理涉及DBCO基团与叠氮基团之间的环加成反应,形成稳定的1,2,3-三氮唑环。这种反应是高度特异性的,只发生在DBCO基团和叠氮基团之间,不会与其他官能团发生竞争性反应。

 

总的来说,DBCO-NHS Ester具有高度特异性的活性基团,可以与生物分子中的氨基发生SN2亲核取代反应,引入DBCO基团。同时,DBCO基团还可以与叠氮基团之间发生高选择性的点击反应,实现生物标记和化学修饰。

 

【星戈瑞stargraydye】以上数据均来自文献资料,星戈瑞暂未进行独立验证, 仅供参考!(以上文中所述仅限于科研实验及实验室环境)

标签: DBCO NHS
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