香豆素又称苯并吡喃酮,存在于多种天然产物、药物和新材料中。该生色团也因其高的量子产率、较宽的光谱范围、较好的光稳定性和良好的溶解性而被用于光学成像中。
香豆素染料的发光红移策略:通常使用两种策略使香豆素的荧光发生红移:一是扩展分子的共轭结构;二是引入减少HOMO→LUMO间隙的官能团,例如用丙二腈基团取代香豆素2号位的羰基,或在7号位引入给电子基团。这些策略虽然能够改善香豆素近红外发光性能,但是会大大增加化合物的分子量。
香豆素的应用
在香豆素1号位引入二氟结构、7号位引入二乙胺基和2号位引入丙二腈对香豆素发光性能的影响。光物理性质实验表明这些修饰均能使香豆素的荧光发生红移。
以具有二乙胺基和二氟甲基结构的香豆素FC2为基本骨架,合成具有不同取代基的化合物FC3-FC10。光物理性质实验表明:香豆素的4号位和2号位引入吸电子基,均会导致化合物荧光光谱出现明显的红移。值得注意的是,化合物FC8-FC10具有超过1000 nm的荧光,可以提高成像质量和穿透深度。