ICG-MAL,全称为吲哚菁绿-马来酰亚胺(Indocyanine Green Maleimide),是一种具有独特化学性质和诸多应用前景的巯基反应性试剂。它结合了吲哚菁绿(ICG)的近红外荧光特性和马来酰亚胺(MAL)的巯基反应性,成为生物医学研究和药物开发中的工具。
化学性质
ICG-MAL的CAS号为2143933-81-5,分子式为C51H56N4O6S,分子量为853.09。它通常以粉末的形式存在,具有较高的纯度和稳定性。
荧光特性
ICG作为一种近红外荧光染料,其最大吸收波长约为804nm,发射波长约为807nm,位于生物组织的低自发荧光区域。这使得ICG-MAL在生物成像中能够减少背景干扰,提高成像质量。此外,ICG-MAL的荧光信号强烈且稳定,适合用于长时间的追踪和监测。
反应机制
ICG-MAL的主要反应机制是基于马来酰亚胺基团与巯基(SH)之间的亲核加成反应。马来酰亚胺官能团中的双键具有亲电性,而巯基中的硫原子具有亲核性。在适当的条件下,巯基与马来酰亚胺发生亲核加成反应,形成一个四元环中间体。随后,这个四元环中间体发生环开裂反应,形成一个新的共价键,从而将ICG-MAL与含有巯基的分子(如蛋白质、多肽、抗体等)稳定地连接起来。这种反应速度快、选择性高,且产物稳定,使得ICG-MAL成为一种荧光标记工具。
应用领域
生物成像与追踪:ICG-MAL的近红外荧光信号使其在生物成像领域具有广泛应用。它可以用于细胞示踪、蛋白质定位、分子交互作用研究等。通过标记特定的生物分子,ICG-MAL可以实时追踪这些分子在生物体内的动态变化,为生物医学研究提供直观的证据。
药物递送系统:ICG-MAL还可以用于修饰纳米粒子和载体,构建药物递送系统。通过将药物分子与ICG-MAL连接,可以实现药物的定向输送和荧光成像。
ICG-MAL作为一种具有荧光特性和巯基反应性的试剂,在生物医学研究和药物开发中展现出诸多应用前景。其独特的化学性质和反应机制使其成为一种荧光标记工具,可用于生物成像、药物递送等多个领域。
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